Die Stadt Oerlinghausen liegt im Übergangsbereich von Teutoburger Wald und Senne. Hier stoßen die beiden deutschen Großlandschaften der Norddeutschen Tiefebene und der Mittelgebirge direkt aufeinander. Die Höhenzüge des Teutoburger Waldes erreichen in Oerlinghausen Höhen von über 300 m und stellen in Verbindung mit den flachen Bereichen der Senne eine äußerst abwechslungsreiche Landschaft dar.
Am westlichen Rand des höchsten Berges Oerlinghausens, des Tönsberges, steht nahe der Innenstadt die Kumsttonne, die Ruine einer alten Windmühle von 1753, ein Wahrzeichen der Stadt. Der Segelflugplatz, das Naturschutzgroßprojekt Senne und Teutoburger Wald sowie das Archäologische Freilichtmuseum sind weitere Anziehungspunkte für Sport-, Natur- und Geschichtsbegeisterte.
Auf einem Großteil des Stadtgebietes erstrecken sich ausgedehnte Waldflächen.
